Krakowskie Przingmieście được thành lập vào thế kỷ 15 như một tuyến đường thương mại. Đây là một trong những đại lộ có tuổi đời lâu nhất ở Warsaw và là điểm đầu tiên của Tuyến đường Hoàng gia kết nối Lâu đài Hoàng gia với Cung điện Wilanów trong thế kỷ 17 của Vua John III Sobieski ở ngoại vi phía nam.[2] Vào thế kỷ 17, các cung điện và tòa nhà trang viên bắt đầu mọc lên dọc theo, sau đó trở thành tuyến huyết mạch chính của thủ đô mới của Ba Lan.[1][2]

Entry of King Augustus III vào Warsaw với một khải hoàn môn tạm thời tại Krakowskie Przingmieście của Samuel Mock (1734). Nhà thờ St. Anne nằm bên phải

Vào thế kỷ 18, họa sĩ người Ý Bernardo Bellotto (được biết đến nhiều hơn ở Trung Âu với tên "Canaletto"), một họa sĩ cho vị vua cuối cùng của Ba Lan, Stanisław August Poniatowski, đã vẽ rất chi tiết các đường phố và kiến trúc của thủ đô Ba Lan, với dân số đang phát triển, nền kinh tế mạnh mẽ, và các địa điểm dành cho nghiên cứu và nghệ thuật. Một phần nhờ vào những bức tranh của ông mà quận lịch sử của Warsaw đã được người dân Ba Lan xây dựng lại chính xác từ sự hủy diệt có chủ ý của quân Đức trong Thế chiến II, đặc biệt là sau Cuộc nổi dậy Warsaw năm 1944.[3]

Vào thế kỷ 19, Krakowskie Przingmieście có rất nhiều nhà thờ, cung điện và những ngôi nhà theo phong cách Baroque và Cổ điển. Sự phát triển của đường phố tiếp tục vào thế kỷ 20 với việc xây dựng các tòa nhà thương mại và khách sạn như Khách sạn Bristol.[2]

Sự trở lại của các đội quân Ba Lan từ Wierzbna cho thấy cái nhìn tổng quát về Krakowskie Przingmieście với Tyszkiewicz Palace của Marcin Zaleski (1831).

Gần đây hơn, kiến trúc sư Krzysztof Domaradzki của studio Dawos đã tạo cho đường phố một lối thiết kế mới. Ông đã lĩnh hội cảm hứng từ các nguồn lịch sử và các bức tranh siêu thực của Bernardo Bellotto về đường phố trong thế kỷ 18 để mang đến cho nơi đây một diện mạo vừa cũ vừa hiện đại.[2]